在討論如何成功穿著之前，我們首先必須提出的問題是：「何謂成功穿著？」。在對的場合穿對的服裝，只能算是「正確」的穿著；要達到「成功」穿著的水準，必須將穿著者本身的個性與特色考慮進去；西裝不僅能夠代表身分、更好比一個人性格的延伸，因此若能在合宜的前提下做到與自身個性融合、甚至突顯優點，就是成功穿著。
穿得對、再穿得好
服裝的演化從一開始的基本禦寒，經過數百數千年的發展，逐漸成為一種功能性的語言；樣式的選擇、色彩的搭配、細節的處理，在在都向旁人訴說著穿著者的品味、個性、身分與地位。然而，也因為服裝肩負的意義漸趨多元，現代人勢必得花更多的心力認識自己的身材、瞭解自己想要展現的風格，並對自身衣物不斷進行篩選與審視。
消極來說，得體，絕對是穿著的首要原則。依循著職業、身分的特性，挑選正確的樣式，基本上就不會出大差錯，例如金融業的西裝就不適合過於鮮豔花俏，否則容易給人輕浮、靠不住的感覺；但創意產業如設計師的穿著若過於「安全」，同樣也會給人不夠大膽的印象。依場合穿搭的原則亦是如此，正式的晚宴場合不要隨意挑戰傳統的尺度，建議從穩健的整體搭配上做一點細節上的創意點綴就好；而輕鬆的派對也不需將三件式西裝請出場，皮鞋、牛仔褲與灰色西裝外套就是一個進可攻退可守的理想搭配。
待「穿得對」的原則掌握住了，得體的穿著形象便隨之建立起來；但這僅是邁向成功穿著的初步，若不能滿足於這種相對保守的穿搭策略，則下一步就可以嘗試個人化的積極穿搭；當然，這個嘗試的前提，是必須相當瞭解自己無論在身材或是個性上的特色，才能對此加以放大聚焦，從千篇一律的「正確」穿著中脫穎而出。舉例來說，禁得起時間考驗的英國溫莎公爵，便是一個十分瞭解自己的成功典範；除了眾所皆知的「溫莎領」與改良式千鳥格紋外，身材不算高大的溫莎公爵還深諳利用合身剪裁來強調比例而非體型的道理；另外如美國總統約翰．甘迺迪，也是另一個懂得在合宜得體之上穿出優雅風格的代表。
四大樣式必備款
不過在詳細討論成功穿著之前，讓我們先把目光拉回到正確穿著的基礎上。如同一年有春夏秋冬四季更迭，一位成功男士的衣櫥裡也應該有足以應付基本場合的幾套西裝；一般來說，我們可以將日常生活中可能遇到的場合大致分為四大類，並依此延伸出四種必備的西服款式。
一、正式西裝
這裡所說的正式西裝，是無論職業與身分都必須擁有的基本款。當然對需要以西裝作為工作制服的行業來說，一套以上的正式西裝是衣櫥裡不可或缺的必備款式；然而對於其他職業來說，還是不能忽略偶有出席正式場合的需求；更何況若是講究些，一套量身訂做的西裝至少也需要花上一至二週的製作時間，若是時間匆忙，更可能會因為倉促而買到不見得合身的現成西裝。考慮到上述因素後，在衣櫥中先備妥一套深色系、單排雙扣的素雅西裝，再添購幾組白、藍色系的襯衫與領帶、二至三雙與西褲顏色相近的基本款皮鞋，絕對是投資報酬率極高的一筆優先投資。
二、外出上衣
相較於正式西服，保有西裝樣式、卻選用休閒感較重的毛料與圖紋所製作的外出上衣，則是另一件必須擁有的款式。在以往十分注重社交禮儀的時代，出席聚會都會被要求穿上與場合相稱的服裝，Overdress或Underdress皆不適宜；但是現在，這種頑強的觀念逐漸被需多當代的大膽嘗試給鬆動了不少，於是在西裝外套下穿著牛仔褲，或是乾脆披上休閒風格的西裝上衣出席半正式場合，都已逐漸被大眾所接受。如前所述，一件外出上衣，兼顧了整體給人較為放鬆的感受，卻又因為保有西裝樣式而不失莊重，因此相當適合在旅途移動、平日工作等不想帶有太多拘束感的場合穿著。
三、休閒上衣
若將外衣的應用場合畫成一張相對應的光譜，正式西裝居右、外出上衣居中，那麼休閒上衣便是居左。其實男士的休閒上衣可分為兩種角度來解讀，一種是真正休閒用途的上衣，如夾克、牛仔外套等，在工作之外的一般場合自然少不了這類休閒上衣的搭配需求；至於另一種則是從西裝觀點出發的休閒上衣，這種類型的休閒上衣不外乎由質料與樣式上進行變化，如採用休閒感強烈的亞麻料，或是只扣中間甚至全部不扣的單排三扣西外套，都能營造隨性的休閒感。從配件上下手，則可以將襯衫前兩顆鈕扣解開、拿掉領帶，並將領子翻到西裝外面，馬上便顯得個性十足。
四、大衣、風衣與其他
事實上，上述三類外衣便已約略囊括了九成以上的場合需求，尤其身處亞熱帶的台灣潮溼多雨又少嚴寒，需要穿上防風禦雨的風衣或大衣的情況實在不多，更別提這類外衣一旦長久不穿便容易面臨到的保養問題。至於其他外衣如燕尾服、晨禮服與晚禮服，則是非常重要與正式的場合才會派上用場，一般人一生也許也只有幾次的機會需要穿到這類外衣，因此是否真的需要特地訂做屬於自己的一套這類外衣，則端看個人出席此種場合的頻率而定。
彰顯個性的下一步
上面我們提到了正確穿著與成功穿著的差異、並依照場合與用途歸類出男士四大必備外衣款式供作參考，相信基本的正確穿著已經獲得了大致掌握。接下來我們將朝向突顯個人化差異的成功穿著邁進，深入探討西服量身訂做的作法、優勢，以及變化彈性；就像名車與腕錶一樣，個人風格強烈的成功人士也許會特別鍾情LEXUS與AUDI的品牌態度，而溫文儒雅的斯文紳士則可能會偏好IWC的葡萄牙系列錶款；透過完全個人化的量身訂做，西服同樣能夠擁有充分表達自我風格的可能。
